← العودة للدرس
1 / 143
مشتقات الهيدروكربونات (الكحولات والفينولات والإسترات)
🌿

مشتقات الهيدروكربونات

R-OH · Ar-OH · COOR · 1°/2°/3° · FeCl₃ · ester

🍷 كيمياء · الباب ⁦⁩ · المشتقات الوظيفية
مشتقات الهيدروكربونات
R-OH · Ar-OH · COOR · 1°/2°/3° · FeCl₃ · ester
📖 الدرس ⁦⁩
⏱ ~⁦⁩ د
🔬 115 رسمًا
🧪 functional map
🎯

سوف تتعلم

🎯
سوف تتعلم
✓يميز المجموعات الوظيفية للكحولات والفينولات والإسترات
✓يسمّي الكحولات IUPAC ويصنّفها 1°/2°/3°
✓يشرح تحضير الإيثانول وتفاعلاته واختبارات الكشف
  • ✓يميز المجموعات الوظيفية للكحولات والفينولات والإسترات
  • ✓يسمّي الكحولات IUPAC ويصنّفها 1°/2°/3°
  • ✓يشرح تحضير الإيثانول وتفاعلاته واختبارات الكشف
📖

مقدمة:

📖
مقدمة:
⚗️

المجموعات الوظيفية أو الفعالة:

⚗️
المجموعات الوظيفية أو الفعالة:
🔬

الخواص الفيزيائية :

🔬
الخواص الفيزيائية :
📐

الخواص الكيميائية :

📐
الخواص الكيميائية :
🔥

أ) حمضية الكحولات :

🔥
أ) حمضية الكحولات :
💡

تدريب :

💡
تدريب :
🧬

٢- تفاعلات خاصة بمجموعة الكاربينول (C-OH)

🧬
٢- تفاعلات خاصة بمجموعة الكاربينول (C-OH)
🏭

أ- أكسدة الكحولات الأولية:

🏭
أ- أكسدة الكحولات الأولية:
⚡

تدريب عملي: ضع في أنبوبة اختبار 3 ml من الأيثانول ثم أضف إليها كمية مماثلة من محلول ثاني كروبات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك.

⚡
تدريب عملي: ضع في أنبوبة اختبار 3 ml من الأيثانول ثم أضف إليها كمية مماثلة من محلول ثاني كروبات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك.
📊

الكحولات ثنائية الهيدروكسيل :

📊
الكحولات ثنائية الهيدروكسيل :
🎯

الكحولات ثلاثية الهيدروكسيل :

🎯
الكحولات ثلاثية الهيدروكسيل :
📚

الفينولات

📚
الفينولات
🔩

الفينول (حمض الكربوليك) C₆H₅-OH

🔩
الفينول (حمض الكربوليك) C₆H₅-OH
🧪

طرق الحصول على الفينول:

🧪
طرق الحصول على الفينول:
🗺️

الخواص الفيزيائية:

🗺️
الخواص الفيزيائية:
📖

١ - حامضية الفينول مقارنة بالكحول:

📖
١ - حامضية الفينول مقارنة بالكحول:
⚗️

٢ - تفاعل الفينول مع الأحماض الهالوجينية مقارنة بالكحول:

⚗️
٢ - تفاعل الفينول مع الأحماض الهالوجينية مقارنة بالكحول:
🔬

٢- نيثرة الفينول :

🔬
٢- نيثرة الفينول :
📐

٤- مع الفورمالدهيد :

📐
٤- مع الفورمالدهيد :
🔥

1 - أكتب نبذة مختصرة عن كل مما يأتي :

🔥
1 - أكتب نبذة مختصرة عن كل مما يأتي :
💡

2 - اختر من العمود ( ب ) ما يتناسب مع العمود ( أ ) :

💡
2 - اختر من العمود ( ب ) ما يتناسب مع العمود ( أ ) :
🧬

3 - كيف تجرى التجارب التالية موضحاً إجابتك بالمعادلات :

🧬
3 - كيف تجرى التجارب التالية موضحاً إجابتك بالمعادلات :
🏭

4 - ما تأثير المواد التالية على الإيثانول :

🏭
4 - ما تأثير المواد التالية على الإيثانول :
⚡

5 - ما تأثير المواد التالية على الفينول :

⚡
5 - ما تأثير المواد التالية على الفينول :
📊

6 - كيف تجرى التحويلات التالية مبيناً شروط التفاعل :

📊
6 - كيف تجرى التحويلات التالية مبيناً شروط التفاعل :
🎯

Carboxylic Acids

🎯
Carboxylic Acids
📚

التسمية الشائعة :

📚
التسمية الشائعة :
🔩

التسمية تبعاً للأيوباك :

🔩
التسمية تبعاً للأيوباك :
🧪

1- الطريقة الحيوية :

🧪
1- الطريقة الحيوية :
🗺️

1-1 الطريقة الحيوية :

🗺️
1-1 الطريقة الحيوية :
📖

1-2 تحضيره من الأستيلين :

📖
1-2 تحضيره من الأستيلين :
⚗️

الخواص الفيزيائية:

⚗️
الخواص الفيزيائية:
🔬

الخواص الكيميائية:

🔬
الخواص الكيميائية:
📐

الخاصية الحامضية:

📐
الخاصية الحامضية:
🔥

٢ - خواص تعزى إلى مجموعة الهيدروكسيل :

🔥
٢ - خواص تعزى إلى مجموعة الهيدروكسيل :
💡

٢ - خواص تعزى إلى مجموعة الكربوكسيل :

💡
٢ - خواص تعزى إلى مجموعة الكربوكسيل :
🧬

١ - كشف الحامضية :

🧬
١ - كشف الحامضية :
🏭

٢ - كشف تكوين الأستر (الأسترة) :

🏭
٢ - كشف تكوين الأستر (الأسترة) :
⚡

1 - حمض الفورميك H-COOH

⚡
1 - حمض الفورميك H-COOH
📊

2 - حمض الاستيك CH₃COOH

📊
2 - حمض الاستيك CH₃COOH
🎯

3 - حمض البنزويك

🎯
3 - حمض البنزويك
📚

4 - حمض الستريك

📚
4 - حمض الستريك
🔩

5 - حمض اللاكتيك

🔩
5 - حمض اللاكتيك
🧪

٦ - حمض الاسكوربيك فيتامين ج (C)

🧪
٦ - حمض الاسكوربيك فيتامين ج (C)
🗺️

٧ - حمض السلسيك

🗺️
٧ - حمض السلسيك
📖

٨ - الأحماض الأمينية

📖
٨ - الأحماض الأمينية
⚗️

1- أي من المركبات الآتية يعتبر حمضًا كربوكسيلًا؟

⚗️
1- أي من المركبات الآتية يعتبر حمضًا كربوكسيلًا؟
🔬

2- اكتب الصيغ البنائية للمواد التي لها الصيغة الكيميائية الآتية:

🔬
2- اكتب الصيغ البنائية للمواد التي لها الصيغة الكيميائية الآتية:
📐

3- اكتب الصيغ الكيميائية للأحماض التالية:

📐
3- اكتب الصيغ الكيميائية للأحماض التالية:
🎮

استكشف — خريطة المجموعات الوظيفية

🎮
استكشف — خريطة المجموعات الوظيفية
اختر مجموعة — صيغة · مثال · اختبار
🍷 R-OH 🧪 Ar-OH 🍎 COOR 🧃 COOH
📋

المجموعات الوظيفية —

📋
المجموعات الوظيفية —
🍷

الكحولات — Alcohols

🍷
الكحولات — Alcohols
مشتقات من الماء (H−OH) أو من الهيدروكربونات باستبدال H بـ R. التسمية IUPAC: −ol · ترقيم من OH.
🏭

تحضير الإيثانول

🏭
تحضير الإيثانول

Converted alcohol / Red spirit: إيثانول + methanol/pyridine/صبغ — ضريبة على الإيثانول النقي 96%.

⚗️

RX + KOH — طريقة عامة

⚗️
RX + KOH — طريقة عامة
💧

الخواص الفيزيائية — روابط H

💧
الخواص الفيزيائية — روابط H

−OH قطبية → روابط H → ↑ غليان · ذوبان في H₂O.

⚡

تفاعل Na — حموضة ضعيفة

⚡
تفاعل Na — حموضة ضعيفة
🧪

الفينol vs الكحol

🧪
الفينol vs الكحol
🍎

تكوين الإستer — تكوين الأسترات

🍎
تكوين الإستer — تكوين الأسترات

كحol + حمض عضوي → إستer + ماء. رائحة فواكه مميزة — اختبار الكشف.

🗺️

تصور — من OH إلى ester

🗺️
تصور — من OH إلى ester
📐

(none)

📐
(none)
🔥

يُمكن تصنيف العديد من الكحولات إمَّا إلى كحولات أوَّلية ( 1 ∘ )، وإمَّا…

🔥
يُمكن تصنيف العديد من الكحولات إمَّا إلى كحولات أوَّلية ( 1 ∘ )، وإمَّا…
💡

يُستخدَم الإيثيلين جليكول في صُنْع سوائل المكابح الهيدروليكية، وإنتاج…

💡
يُستخدَم الإيثيلين جليكول في صُنْع سوائل المكابح الهيدروليكية، وإنتاج…
🧬

يُمكن تصنيف الجليسرول باعتباره جزيئًا ثلاثي الهيدروكسيل؛ لأنه يحتوي على…

🧬
يُمكن تصنيف الجليسرول باعتباره جزيئًا ثلاثي الهيدروكسيل؛ لأنه يحتوي على…
🏭

تُضاف سُكَّريات الجلوكوز والفركتوز عادة إلى المواد الغذائية لجعلها أكثر…

🏭
تُضاف سُكَّريات الجلوكوز والفركتوز عادة إلى المواد الغذائية لجعلها أكثر…
⚡

شكل fig6_alc

⚡
شكل fig6_alc
📊

يتحدَّد مقطع الجذر دائمًا من خلال حجم سلسلة ذرات الكربون الأطول…

📊
يتحدَّد مقطع الجذر دائمًا من خلال حجم سلسلة ذرات الكربون الأطول…
🎯

سنحاول الآن تحديد اسم الأيوباك لجزيء ثنائي الهيدروكسيل يحتوي على مجموعة…

🎯
سنحاول الآن تحديد اسم الأيوباك لجزيء ثنائي الهيدروكسيل يحتوي على مجموعة…
📚

يوضِّح الشكل الآتي اسم الأيوباك لبعض الأنواع الأخرى لجزيئات الكحولات.

📚
يوضِّح الشكل الآتي اسم الأيوباك لبعض الأنواع الأخرى لجزيئات الكحولات.
🔩

وبالمثل يُمكن أن يتَّحِد الماء مع جزيئات ألكين طويلة السلسلة لتكوين…

🔩
وبالمثل يُمكن أن يتَّحِد الماء مع جزيئات ألكين طويلة السلسلة لتكوين…
🧪

ألكان الهالوجين

🧪
ألكان الهالوجين
🗺️

(none)

🗺️
(none)
📖

تفاعل: نزع الماء من الكحول

📖
تفاعل: نزع الماء من الكحول
⚗️

تفاعل الاستبدال

⚗️
تفاعل الاستبدال
🔬

تفاعل الأكسدة

🔬
تفاعل الأكسدة
📐

تفاعل: أكسدة كحول ثانوي إلى كيتون

📐
تفاعل: أكسدة كحول ثانوي إلى كيتون
🔥

تفاعل: أكسدة كحول أوَّلي إلى ألدهيد

🔥
تفاعل: أكسدة كحول أوَّلي إلى ألدهيد
💡

الناتج الموضَّح هو 2-بنتانون، وهو كيتون:

💡
الناتج الموضَّح هو 2-بنتانون، وهو كيتون:
🧬

يمثِّل كلا الخيارين ج، د جزيئات تحتوي على خمس ذرات كربون في سلسلة…

🧬
يمثِّل كلا الخيارين ج، د جزيئات تحتوي على خمس ذرات كربون في سلسلة…
🏭

تُعَد الكحولات أحماضًا وقواعد ضعيفة على حدٍّ سواء. عندما يَمنح كحول…

🏭
تُعَد الكحولات أحماضًا وقواعد ضعيفة على حدٍّ سواء. عندما يَمنح كحول…
⚡

الألكوكسيدات مواد متفاعلة مهمة في العديد من التخليقات العضوية. ويمكن…

⚡
الألكوكسيدات مواد متفاعلة مهمة في العديد من التخليقات العضوية. ويمكن…
📊

ويمكن أيضًا تكوين الألكوكسيدات من خلال إضافة فلز الصوديوم إلى كحول…

📊
ويمكن أيضًا تكوين الألكوكسيدات من خلال إضافة فلز الصوديوم إلى كحول…
🎯

تفاعل: تفاعل كحول مع فلز نشط لتكوين ألكوكسيد الفلز

🎯
تفاعل: تفاعل كحول مع فلز نشط لتكوين ألكوكسيد الفلز
📚

الإيثانول كحول أوَّلي له الصيغة الكيميائية C H O H 2 5، والصيغة…

📚
الإيثانول كحول أوَّلي له الصيغة الكيميائية C H O H 2 5، والصيغة…
🔩

عندما يتفاعل كحول مع فلز الصوديوم، يُزال الهيدروجين من مجموعة…

🔩
عندما يتفاعل كحول مع فلز الصوديوم، يُزال الهيدروجين من مجموعة…
🧪

يُسمَّى ألكوكسيد الفلز المتكوِّن عن طريق إزالة كلمة الفلز ووضع اسم…

🧪
يُسمَّى ألكوكسيد الفلز المتكوِّن عن طريق إزالة كلمة الفلز ووضع اسم…
🗺️

تُلخِّص خريطة التفاعل الآتية تفاعلات الكحولات التي تعلَّمناها.

🗺️
تُلخِّص خريطة التفاعل الآتية تفاعلات الكحولات التي تعلَّمناها.
📖

مثال ٥: تفاعلات 2-بروبانول

📖
مثال ٥: تفاعلات 2-بروبانول
⚗️

في الجزء الأول، توصَّلنا إلى أن الكحولات الثانوية تتفاعل مع حمض…

⚗️
في الجزء الأول، توصَّلنا إلى أن الكحولات الثانوية تتفاعل مع حمض…
🔬

عندما تتفاعل الكحولات الثانوية مع حمض الكبريتيك المركَّز، يحدث تفاعل…

🔬
عندما تتفاعل الكحولات الثانوية مع حمض الكبريتيك المركَّز، يحدث تفاعل…
📐

عندما يُنزَع الماء من جزيء يحتوي على كحول، سيَفقد الجزيء مجموعة…

📐
عندما يُنزَع الماء من جزيء يحتوي على كحول، سيَفقد الجزيء مجموعة…
🔥

في جزيء 2-بروبانول، توجد ست ذرات هيدروجين يمكن إزالتها أثناء نزع الماء…

🔥
في جزيء 2-بروبانول، توجد ست ذرات هيدروجين يمكن إزالتها أثناء نزع الماء…
💡

إذا فُقدت أي ذرة من ذرات الهيدروجين على ذرة الكربون المرقَّمة برقم 1…

💡
إذا فُقدت أي ذرة من ذرات الهيدروجين على ذرة الكربون المرقَّمة برقم 1…
🧬

إذا فُقدت أي ذرة من ذرات الهيدروجين على ذرة الكربون المرقَّمة برقم 3…

🧬
إذا فُقدت أي ذرة من ذرات الهيدروجين على ذرة الكربون المرقَّمة برقم 3…
🏭

النقاط الرئيسية

🏭
النقاط الرئيسية
⚡

(none)

⚡
(none)
📊

وإحدى الطرق الشائعة لتصنيع الفينول هي التحلُّل المائي للبنزين المهلجن…

📊
وإحدى الطرق الشائعة لتصنيع الفينول هي التحلُّل المائي للبنزين المهلجن…
🎯

مثال ٢: تحديد المتفاعلات ونوع التفاعل في تحضير الفينول

🎯
مثال ٢: تحديد المتفاعلات ونوع التفاعل في تحضير الفينول
📚

فالفينولات حمضية بدرجة ضعيفة، وفي المحلول المائي قد تحدث عملية إزالة…

📚
فالفينولات حمضية بدرجة ضعيفة، وفي المحلول المائي قد تحدث عملية إزالة…
🔩

ولا يحدث مثل هذا الاستقرار في الكحولات مثل الإيثانول، والذي نستعرض في…

🔩
ولا يحدث مثل هذا الاستقرار في الكحولات مثل الإيثانول، والذي نستعرض في…
🧪

ويمكن أيضًا إجراء تفاعل النيترة للفينول، وهو المصدر الرئيس لحمض…

🧪
ويمكن أيضًا إجراء تفاعل النيترة للفينول، وهو المصدر الرئيس لحمض…
🗺️

(none)

🗺️
(none)
📖

لقد استخدمنا حتى الآن الأسماء الشائعة لوصف الأحماض الكربوكسيلية…

📖
لقد استخدمنا حتى الآن الأسماء الشائعة لوصف الأحماض الكربوكسيلية…
⚗️

على سبيل المثال، اسم الأيوباك للألكان الذي يتكون من ذرتي كربون هو…

⚗️
على سبيل المثال، اسم الأيوباك للألكان الذي يتكون من ذرتي كربون هو…
🔬

عندما تحتوي أحد الأحماض الكربوكسيلية على حلقة مشبعة أو غير مشبعة، يتكون…

🔬
عندما تحتوي أحد الأحماض الكربوكسيلية على حلقة مشبعة أو غير مشبعة، يتكون…
📐

مثال ٢: تحديد بنية جزيء 3-ميثيل حمض البيوتانويك

📐
مثال ٢: تحديد بنية جزيء 3-ميثيل حمض البيوتانويك
🔥

استعرضت الفقرات السابقة كيف يطلق اسم حمض البنزويك عادة على ما يجب…

🔥
استعرضت الفقرات السابقة كيف يطلق اسم حمض البنزويك عادة على ما يجب…
💡

تفاعل: تحضير الأحماض الكربوكسيلية

💡
تفاعل: تحضير الأحماض الكربوكسيلية
🧬

القوى بين الجزيئية هي قوى تجاذبيه أو تنافرية بين الجزيئات المتجاورة أو…

🧬
القوى بين الجزيئية هي قوى تجاذبيه أو تنافرية بين الجزيئات المتجاورة أو…
🏭

لكن عندما يكوِّن جزيئان من الأحماض الكربوكسيلية رابطة هيدروجينية بين…

🏭
لكن عندما يكوِّن جزيئان من الأحماض الكربوكسيلية رابطة هيدروجينية بين…
⚡

الصيغة الكيميائية لحمض اللاكتيك هي C H C H ( O H ) C O O H 3 وكتلته…

⚡
الصيغة الكيميائية لحمض اللاكتيك هي C H C H ( O H ) C O O H 3 وكتلته…
📊

يُعرف حمض الأسكوربيك بالعامية بفيتامين ج. لا يحتوي حمض الأسكوربيك على…

📊
يُعرف حمض الأسكوربيك بالعامية بفيتامين ج. لا يحتوي حمض الأسكوربيك على…
🎯

حمض الساليسيليك هو جزيء حمض كربوكسيلي آخر يحتوي على حلقة بنزين. ويقارن…

🎯
حمض الساليسيليك هو جزيء حمض كربوكسيلي آخر يحتوي على حلقة بنزين. ويقارن…
📚

الأحماض الأمينية هي مركبات حيوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل في طرف…

📚
الأحماض الأمينية هي مركبات حيوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل في طرف…
🔩

(none)

🔩
(none)
🧪

تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع الفلزات

🧪
تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع الفلزات
🗺️

تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع أكاسيد الفلزات

🗺️
تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع أكاسيد الفلزات
📖

تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع هيدروكسيدات الفلزات

📖
تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع هيدروكسيدات الفلزات
⚗️

تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع كربونات الفلزات

⚗️
تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع كربونات الفلزات
🔬

تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع بيكربونات الفلزات

🔬
تفاعل: الأحماض الكربوكسيلية مع بيكربونات الفلزات
📐

تتشابه الإسترات مع الأحماض الكربوكسيلية، إلا أنها تحتوي على مجموعة…

📐
تتشابه الإسترات مع الأحماض الكربوكسيلية، إلا أنها تحتوي على مجموعة…
🔥

تفاعل: الأسترة المحفَّزة بحمض لحمض كربوكسيلي مع كحول

🔥
تفاعل: الأسترة المحفَّزة بحمض لحمض كربوكسيلي مع كحول
💡

يوضِّح الشكل الآتي حالة التأكسد لذرة الكربون المركزية في حمض كربوكسيلي…

💡
يوضِّح الشكل الآتي حالة التأكسد لذرة الكربون المركزية في حمض كربوكسيلي…
🧬

هذا هو التفاعل العام:

🧬
هذا هو التفاعل العام:
🏭

تفاعل: الاختزال الكامل لحمض كربوكسيلي إلى كحول أوَّلي

🏭
تفاعل: الاختزال الكامل لحمض كربوكسيلي إلى كحول أوَّلي
⚡

مثال ٣: تحديد طبيعة المتفاعلات والنواتج في تفاعل حمض البروبانويك في…

⚡
مثال ٣: تحديد طبيعة المتفاعلات والنواتج في تفاعل حمض البروبانويك في…
📊

النقاط الرئيسية

📊
النقاط الرئيسية
🎯

الإسترات عبارة عن مركبات عضوية، الصيغة الكيميائية العامة لها هي R C O O…

🎯
الإسترات عبارة عن مركبات عضوية، الصيغة الكيميائية العامة لها هي R C O O…
📚

الإستر

📚
الإستر
🔩

تحل مجموعة الألكوكسيد لكحول ( O C H R ) a 2 محل مجموعة الهيدروكسيل ( O…

🔩
تحل مجموعة الألكوكسيد لكحول ( O C H R ) a 2 محل مجموعة الهيدروكسيل ( O…
🧪

يوضِّح الشكل الآتي كيفية إيجاد الكحول والحمض الكربوكسيلي الأصليين لإستر…

🧪
يوضِّح الشكل الآتي كيفية إيجاد الكحول والحمض الكربوكسيلي الأصليين لإستر…
🗺️

يوضِّح الشكل الآتي مثالًا لكيفية إيجاد الحمض الكربوكسيلي والكحول…

🗺️
يوضِّح الشكل الآتي مثالًا لكيفية إيجاد الحمض الكربوكسيلي والكحول…
📖

من الواضح أن المركبات المستخدَمة لتكوين الإستر هي حمض الإيثانويك، وهو…

📖
من الواضح أن المركبات المستخدَمة لتكوين الإستر هي حمض الإيثانويك، وهو…
⚗️

ينقسم اسم الإستر إلى جزأين يمثِّلان جزيئاته الأصلية: الكحول والحمض…

⚗️
ينقسم اسم الإستر إلى جزأين يمثِّلان جزيئاته الأصلية: الكحول والحمض…
🔬

فيما يلي مخطط يوضِّح الروابط الهيدروجينية في الكحولات والأحماض…

🔬
فيما يلي مخطط يوضِّح الروابط الهيدروجينية في الكحولات والأحماض…
📐

قابلة التطاير

📐
قابلة التطاير
🔥

إضافةً إلى ذلك، تتألَّف الزيوت النباتية والحيوانية في الأساس من مركب…

🔥
إضافةً إلى ذلك، تتألَّف الزيوت النباتية والحيوانية في الأساس من مركب…
💡

الأحماض الدهنية

💡
الأحماض الدهنية
🔬

تجربة عملية — خريطة المجموعات واختبارات الكشف

🔬
تجربة عملية — خريطة المجموعات واختبارات الكشف
🏅

مسار إتقان الدرس

🏅
مسار إتقان الدرس
📝

اختبر فهمك

📝
اختبر فهمك
٠١

FeCl₃ test:

ethanolphenolNaCl
٠٢

IUPAC alcohol:

-ol-ane-yne
٠٣

CH₂=CH₂ → ethanol:

fermentationCaC₂hydration H₂SO₄
٠٤

Na + ROH gas:

تحقق
٠٥

Ester smell test:

AgNO₃acid + alcoholKMnO₄
٠٦

CH₃COOC₂H₅ group:

esteretheraldehyde
🏁

نهاية الباب الخامس

🏁
نهاية الباب الخامس
✅تم إكمال الشريحة!